La existencia de moléculas que poseen la misma fórmula molecular y propiedades distintas se conoce como isomería.Los compuestos que presentan esta carácterística reciben el nombre de isómeros.
La isomería puede ser de dos tipos:
| Isomería constitucional. |
Las moléculas que presentan este tipo de isomería se diferencian en la conectividad, es decir, tienen los mismos átomos conectados de forma diferente (distinta fórmula estructural).
La isomería constitucional se clasifica en:
Isomería de posición.La presentan aquellos compuestos que teniendo las mismas funciones químicas están enlazadas a átomos de carbono que tienen localizadores diferentes.
Isomería de función.La presentan aquellos compuestos que tienen distinta función química.
Metámeros.Tienen el mismo grupo funcional sustituido de formas distintas.
| Isomería en el espacio o estereoisomería. |
La isomería en el espacio se clasifica en:
La isomería configuracional se clasifica a su vez en:
Aquellas cuyas cadenas tienen dobles enlaces. Una característica del doble enlace es su rigidez,que impide la libre rotación y reduce los posibles intercambios de posición que pueden experimentar los átomos de una molécula.
Estereoisomería óptica.
Las moléculas que presentan este tipo de isomería de diferencian únicamente en el efecto que tienen sobre la luz.Recibe el nombre de molécula quiral aquella que no se puede superponer con su imagen especular.Toda molécula no quiral recibe el nombre de aquiral.Si una molécula posee un plano de simetría es aquiral.Una molécula quiral puede presentar, al menos, dos configuraciones diferentes ,una imagen especular de la otra,que constituyen una pareja de enantiómeros.Uno de ellos gira el plano de polarización de la luz hacia la derecha (dextrógiro) y se identifica con la letra R;el otro gira el plano de polarización de la luz hacia la izquierda (levógiro) y se identifica con la letra S.Este tipo de nomenclatura recibe el nombre de Nomenclatura R,S.
Se denomina carbono asimétrico o estéreocentro aquel carbono que tiene los 4 sustituyentes distintos.Si una molécula tiene un único carbono asimétrico, sólo puede existir una par de enantiómeros.Si tiene dos carbonos asimétricos da por resultado un máximo de cuatro estereoisómeros (dos pares de enantiómeros).En general,una molécula con n carbonos asimétricos hace posibles 2n estereoisómeros ( 2n-1 pares de enantiómeros ).Los estereoisómeros que no son imagenes especulares se denominan diastereisómeros .Esta generalización implica que los estereoisómeros cis - trans son un tipo de diastereisómeros.
Se denominan compuestos meso a aquellos que, conteniendo carbonos asimétricos, son aquirales (existe un plano de simetría).
Se denomina mezcla racémica a aquella que contiene un par de enantiómeros en una proporción del 50% de cada uno.La desviación de la luz polarizada producida por dicha mezcla es nula.
| Isomería Misma fórmula molecular y distintas propiedades |
Isómeros constitucionales Mismos átomos con distinta conectividad. (Diferente fórmula estructural) | ||
| Estereoisómeros Mismos átomos con diferente disposición espacial |
Isomería conformacional Diferentes conformaciones | ||
| Isomería configuracional Diferentes configuraciones |
Enantiómeros Estereoisómeros que son imágenes especulares | ||
| Diastereoisómeros Estereoisómeros que no son imágenes especulares | |||
© 1996 Javier de Lucas